Что такое кумарин и где используется

Что такое кумарин

Итак, что это за вещество кумарин? Это сложное органическое соединение растительного происхождения. Растений, где оно содержится, множество. Это привычные представители флоры: ромашка, пастернак, донник лекарственный, клубника и многие другие. Вещество довольно часто встречается в высших растениях и гораздо реже в низших (папоротниковых, голосеменных). Полностью отсутствуют кумарины в водорослях. Локализуются, как правило в плодах, корнях и коре, в меньших количествах обнаруживаются в стеблях и листьях.

Как правило, кумарины в растениях содержатся в небольшом количестве, но есть и исключения. Чемпионы по содержанию кумарина — плоды растения Диптерикс душистый. Это высокое дерево произрастает в тропическом поясе Южной Америки. Плоды дерева известны под названием бобы тонка. Хотя с точки зрения ботаники к бобам они не имеют никакого отношения.

Вещество было впервые выделено в 1813 году из семян дерева Coumarou, автором исследования стал химик Альфред Фогель. В процессе экспериментов им было получен порошок из мелких белых кристалликов.

Фогель ошибочно принял его за бензойную кислоту. И только через семь лет было доказано, что это другое соединение. Вещество было названо coumarin. Разберемся, что это такое с точки зрения химии.

Это природное гетероциклическое соединение, основа которого — соединенная система бензольного ядра. Химики рассматривают это соединение как лактон цис-орто-оксикоричной кислоты. Искусственный синтез вещества был выполнен впервые в 1868 году.

В природе кумарины представлены множество производных, которые классифицируются на группы, в зависимости от структуры молекул. По своему составу натуральные соединения близки к хромонам, но последние в природе встречаются значительно реже. Кумарины и хромоны нашли широкое применение в медицине, их используют для производства лекарств.

Свойства

Внешне чистый кумарин выглядит, как полупрозрачное белое или слегка желтоватое кристаллическое вещество, напоминающее сахарный песок. Запах имеет сладковатый, в нем ощущаются нотки ванили и свежей, только что скошенной травы.

Точная роль соединений в природе выяснена недостаточно полно. Предполагается, что эти вещества:

• стимулируют рост растений;
• защищают от заболеваний и вредителей;
• обеспечивают защиту от ультрафиолета.

Простые кумарины растворяются в воде и спирте, производные вещества (фурокумарины и пиранокумарины) – только в органических растворителях и маслах.

Обладают способностью повышать чувствительность кожи человека к воздействию солнечного света, поэтому заготовку сырья для производства проводят с соблюдением техники безопасности.

Польза и вред для человека и животных

Вред и польза соединения изучены достаточно хорошо. Вещество находит широкое применение в медицине. Его включают в состав препаратов для лечение неврологических заболеваний, бронхиальной астмы ХОБЛ.

Широко используется свойство кумарина оказывать спазмолитическое действие. Его применяют в лекарствах для снятия колик, спастических запоров. Также известна польза в борьбе с отеками.

Вещество используется при изготовлении лекарственных препаратов, оказывающих следующее действие:

• противовирусное;
• противомикозное;
• антибактериальное;
• успокаивающее;
• антикоагулянтное.

Кумарин стимулирует репигментацию кожи, поэтому его применение приносит пользу при лечении витилиго и псориаза. Также доказано, что вещество способно тормозить рост атипичных клеток, препятствуя развитию раковых заболеваний.

Но это вещество отнюдь не безобидно. Поэтому, приобретая лекарство с кумарином, прочтите инструкцию, в которой перечислены противопоказания, в первую очередь. Ни в коем случае не превышайте рекомендованные врачом дозировки, так как избыток вещества вреден для организма.

При превышении дозировки, оно оказывает негативное влияние на печень и может стать причиной развития цирроза. Не назначают лекарство с содержанием кумарина в период беременности, поскольку это может спровоцировать выкидыш. Вещество в больших дозах настолько токсично, что его включают в состав крысиного яда.

Но в то же время это ароматическое соединение используется в кулинарии. Например, корица, которую часто добавляют в тесто при выпечке пирогов и плюшек, содержит кумарин. Также его используют для ароматизации различных алкогольных напитков – ликеров, настоек. Так что все дело в дозировке, то, что в малых дозах идет на пользу, в большом количестве – опасный яд.

Применение в парфюмерии и косметике

Косметическая промышленность не менее широко использует кумарин. Рассмотрим его роль в парфюмерии и косметике и узнаем, не вредят ли здоровью такие добавки.

В небольших дозах кумарин используют при изготовлении косметических средств и парфюмерных композиций. Как правило, в косметике соединение применяется из-за его ароматических свойств. Его добавляют в кремы, маски, дезодоранты, пены  для ванн и в другие косметические продукты.

Многие варианты парфюма содержат кумарин. Во-первых, он отлично фиксирует запахи и используется в качестве фиксатора фантазийных нот. Во-вторых, он сам обладает приятным, чуть сладковатым ароматом с нотками горечи и свежести. При повышенной концентрации аромат достаточно тяжелый, в нем слышны выраженные древесные нотки и аромат дорогого трубочного табака. Это свойство используют при производстве мужского парфюма, например, Versace pour Homme.

В парфюмерных композициях для женщин вещество применяется для создания базовых нот, которые отлично дополняют ароматы ванили и шипровых компонентов. Примером такого парфюма может послужить Chanel Coco.

Ингредиент coumarin в косметике для волос применяют в качестве ароматической добавки для маскировки запахов других ингредиентов, которые не слишком приятны для человека. Кроме того, вещество обладает тонизирующими свойствами, благоприятно воздействуя на кожу головы.

Нельзя сказать, что кумарин в составе косметических средств – это вредный компонент. Однако не исключены и индивидуальные негативные реакции на эту добавку. Нужно сказать, что производители не всегда указывают, что в состав средства входит именно кумарин.

Например, содержание lycium barbarum fruit extract в косметике вряд ли у кого то вызовет подозрение, поскольку экстракт барбариса – это натуральное природное вещество. А между тем, барбарис содержит в том числе и кумарины. Иными словами, это частый ингредиент средств на основе растительного сырья.

Фуранокумарины в природе

Как уже говорилось, кумарин и его производные – это вещество растительного происхождения, продуцируемые многими растениями. Одно из производных — фуранокумарины, в которых бензойный цикл соединен с фурановым. Большинство фуранокумаринов биологически активны и часть из них обладает фотосенсибилизирующим действием, то есть, свойством повышать чувствительность к солнечным лучам.

Где содержатся фуранокумарины? В большой концентрации это вещество есть в соке борщевика и дикого пастернака. Поэтому при контакте с этими растениями на коже появляются ожоги.

Кроме того, фуранокумарины, но в гораздо меньших количествах содержатся в цитрусовых. Пугаться и выяснять, какая часть лимона содержит ядовитое вещество, не стоит. Кумарины находятся во всех частях цитрусовых плодов – в кожуре, в мякоти, в косточках.

Однако концентрация их не столь высока, чтобы нанести вред. Но тем не менее апельсиновым или грейпфрутовым соком не рекомендуется запивать лекарства. Фуранокумарины способны снижать эффективность действия многих препаратов.

Заключение

Итак, кумарин – это природное вещество, которое находит применение в медицине, косметологии и кулинарии. Но при неправильном применении оно способно принести вред. Также не исключены случаи индивидуальной непереносимости кумаринов и их производных, поэтому следует проявлять осторожность, пробуя новые косметические средства, и не принимать лекарства без назначения врача.